Bài 21.17 trang 74, 75, 76, 77 SBT Hóa 11 - Kết nối tri thức: Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc –C6H5...

Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc –C₆H₅: gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và nhóm -OH làm cho phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene. Hãy viết các phương trình phản ứng minh hoạ nhận định trên.

Phương pháp giải :

- Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH, ethanol không phản ứng được với dung dịch NaOH, nên để chứng minh tính acid của phenol (C₆H₅OH) mạnh hơn ethanol ta dùng dung dịch NaOH.

- Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc: phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc) thu được kết tủa vàng là picric acid (hay 2,4,6-trinitrophenol).

Lời giải chi tiết:

- Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

\(\begin{array}{l}{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH}} \to {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{ONa}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH }}\cancel{ \to }\end{array}\)

- Phản ứng thế nhóm nitro vào vòng thơm của benzene và phenol:

+ Benzene phản ứng với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc), 1 nhóm NO₂ thế 1 nguyên tử H trên vòng thơm.

+ Phenol phản ứng với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc), 3 nhóm NO₂ thế 3 nguyên tử H trên vòng thơm.

=> Phản ứng thế H vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ hơn benzene.