Bài 17.14 trang 82, 83, 84, 85, 86 SBT Hóa 11 - Chân trời sáng tạo: Tại sao khi thuỷ phân chlorobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium phenolate?...

Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế phenol từ cumenehoặc từ nhựa than đá, người ta còn thực hiện điều chế bằng phản ứng thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao (quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

b) Tại sao khi thuỷ phân chlorobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium phenolate?

Phương pháp giải :

a) Phương trình 1: thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao, sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate.

Phương trình 2: acid hoá sodium phenolate hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

b) Phenol có tính acid, phản ứng với NaOH tạo muối sodium phenolate.

Lời giải chi tiết:

a) Các phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra:

b) Chlorobenzene tác dụng với NaOH, xảy ra phản ứng thế Cl bằng nhóm –OH tạo thành phenol, là một acid, phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối sodium phenolate ngay sau đó.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O