Cho các chất có công thức sau: HCOOH (A), C2H6(B), CH3CH=O (C), C2H5OH (D), CH3COOH (E)...

Cho các chất có công thức sau: HCOOH (A), C₂H₆(B), CH₃CH=O (C), C₂H₅OH (D), CH₃COOH (E). Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần về nhiệt độ sôi của chúng và giải thích.

Hướng dẫn giải :

Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở đều tăng dần theo chiều tăng dần của phân tử khối. Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid cao hơn của các alcohol có cùng số nguyên tử carbon. Nguyên nhân là do liên kết O–H trong nhóm carboxyl phân cực hơn liên kết O-H trong alcohol, dẫn đến liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid bền vững hơn so với liên kết hydrogen hình thành giữa các phân tử alcohol.

Lời giải chi tiết :

- Nhiệt độ sôi của carboxylic acid tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối, do đó nhiệt độ sôi của HCOOH (A) nhỏ hơn nhiệt độ sôi của CH₃COOH (E).

- Với các chất có phân tử khối tương đương nhau:

+ Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol vì liên kết O–H trong nhóm carboxyl phân cực hơn liên kết O-H trong alcohol, dẫn đến liên hydrogen trong các phân tử carboxylic acid bền hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol.

+ Các phân tử aldehyde không tạo được liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi của aldehyde thấp hơn nhiệt độ sôi của alcohol.

+ Phân tử aldehyde phân cực hơn hydrocarbon, do đó nhiệt độ sôi của aldehyde cao hơn hydrocarbon.

=> Với các chất có phân tử khối tương đương nhau, nhiệt độ sôi của hydrocarbon < aldehyde < alcohol < carboxylic acid.

Vậy ta có thứ tự sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần về nhiệt độ sôi:

C₂H₆(B), CH₃CH=O (C), C₂H₅OH (D), HCOOH (A), CH₃COOH (E).